O Cavaleiro vivia numa floresta do norte da Dinamarca com a sua família e criados.
O Natal era ocasião para reunir a família, amigos e servos. Na noite de Consoada, o Cavaleiro anunciou que partiria em peregrinação à Terra Santa passando o Natal seguinte em Belém, na gruta onde Cristo nasceu. No entanto, no Natal seguinte, prometia estar de novo reunido com todos.
Ninguém tentou dissuadi-lo, mesmo sabendo que as viagens eram longas e perigosas.
Na primavera, o viajante partiu, tendo chegado sem qualquer problema à Palestina, donde seguiu para Jerusalém onde cumpriu o seu primeiro objectivo, pois passou a noite de consoada na gruta de Belém. Foi ainda nesse local que rezou pelo fim da miséria, da guerra, pela paz e pela alegria no mundo. Foi na gruta que lhe pareceu ouvir a oração dos anjos «Glória a Deus nas alturas e paz na terra aos homens de boa vontade». O viajante pediu também a Deus que o fizesse um homem de boa vontade, que o protegesse durante a viagem de regresso de maneira a cumprir o segundo objectivo – reunir-se com os seus na próxima noite de Consoada.
No fim de Fevereiro, o Cavaleiro iniciou a viagem de regresso. No caminho para o porto de Java, travou conhecimento com um rico mercador de Veneza de quem se tornou amigo. Depois de o navio onde embarcara ter sido gravemente danificado por uma tempestade, o viajante e seu novo amigo aportaram a Ravena, cidade que impressionou o Cavaleiro pelos mosaicos polícromos e pela riqueza. Em Veneza, durante um serão em casa do mercador, o Cavaleiro ouviu a história de Vanina, uma jovem bela e órfã cujo tutor, Jacob Orso, tinha prometido em casamento a um seu parente de nome Arrigo. Quando a jovem atingiu dezoito anos, recusou-se a casar argumentando que o noivo era velho e feio. Como punição, o tutor encarcerou-a em casa. Foi então que Guidobaldo, quando passeava de gôndola, a viu a pentear-se. Os dois apaixonaram-se, no entanto, quando o jovem pediu ao tutor a mão de Vanina, este negou e ameaçou-o. Nessa noite, os dois amantes fugiram, sumindo-se no nevoeiro da noite, tendo-se casado na capela dos marinheiros, e nunca mais foram encontrados.
O Mercador de Veneza convidou o Cavaleiro a associar-se-lhe nos seus negócios que eram florescentes. Mas o viajante era homem de palavra e queria cumprir o que tinha prometido na noite de Consoada em sua casa; por isso, em abril, retomou a viagem , rumando, a cavalo, para o norte. Parou em Florença, cuja beleza e estátuas de mármore e bronze, o extasiaram. Como o Mercador lhe tinha dado cartas de apresentação para ser bem recebido pelos homens mais ricos do norte da Itália, o viajante procurou o banqueiro Averardo em cuja casa ouviu a narrativa do pintor Giotto, discípulo de Cimabué, durante um serão. Foi este último que descobriu, há mais de cem anos, o extraordinário talento do jovem Giotto observando, por ocasião de um passeio, os desenhos feitos nos rochedos. Procurando o autor dos desenhos, encontrou um jovem pastor que aprendera sozinho a desenhar. Cimabué convidou-o a acompanhá-lo até Florença, comprometendo-se fazer dele um grande pintor, o que efectivamente aconteceu, pois Giotto tornou-se o mais célebre pintor do seu tempo.
Foi também nos serões em casa de Averardo que o Cavaleiro ouviu falar de Dante, o maior poeta italiano, conhecido por ter visto «o outro mundo». Foi nesse mundo que o poeta reviu a sua amada chamada Beatriz, morta em plena juventude, numa sexta feira santa. Foi a sombra do poeta italiano Virgílio que o convidou a entrar no mundo dos mortos, tendo passado pelo Inferno, Purgatório onde viu o sofrimento das almas condenadas, até que chegou ao Paraíso onde se encontrou com Beatriz. Esta conduziu-o ao Céu para que Dante pudesse aperceber-se da felicidade em que viviam os bons e justos. A jovem pediu-lhe então que escrevesse um livro em que relatasse o que tinha visto e em que aconselhasse as pessoas a seguirem o caminho e a prática do bem. A obra escrita chamou-se A Divina Comédia.
Averardo convidou o Cavaleiro a ser seu sócio nos negócios e a ficar em Florença, cidade onde poderia ter acesso à ciência e às artes. Mais uma vez, o Cavaleiro mostrou ser homem de palavra e recusou.
No caminho para Génova, o viajante adoeceu tendo sido tratado num convento pelos frades com chás, xaropes, vinho quente e pós misteriosos. Quando recuperou, rumou a Génova, mas os navios para a Flandres já tinham partido, por isso, o Cavaleiro teve de fazer a viagem por terra, a cavalo, atravessando os Alpes, a França e chegando enfim à Flandres, no inverno. Daí avançou até Antuérpia, onde a abundância de especiarias na comida despertou a atenção do viajante. Foi aí que ouviu da boca de um capitão de navio uma das suas narrativas de viagens. O marinheiro contou que resolvera alistar-se nas expedições portuguesas que partiam para os descobrimentos em África. O maior problema com que se deparavam as tripulações, quando queriam travar relacionamento com os nativos, era a desconfiança e o desconhecimento da língua. Foi por isso que morreu o marinheiro português Pêro Dias quando quis travar conhecimento com um nativo na costa de África.
O negociante também propôs ao Cavaleiro que fosse seu sócio, tentando seduzi-lo com viagens e fortunas fabulosas, mas o dinamarquês manteve-se fiel à palavra dada. Perante a impossibilidade de continuar a viagem por barco em virtude do gelo e das tempestades, o viajante viu-se obrigado a continuar a utilizar o seu cavalo.
Na antevéspera de Natal, chegou a uma pequena povoação na orla da floresta onde foi recebido entusiasticamente recebido por amigos seus. Como o cavalo estava exausto, emprestaram-lhe outro. No dia seguinte, 24 de Dezembro, retomou a viagem, internando-se na floresta, mas a neve apagara todos os carreiros, o que dificultava a orientação. Quando chegou a uma aldeia de lenhadores, todos o receberam com manifestações de júbilo. Um dos habitantes convidou-o a passar a noite com eles, avisando-o que iria nevar, o que o impediria de prosseguir a viagem. Mas o Cavaleiro confiou no seu profundo conhecimento da floresta e aventurou-se na escuridão não temendo a ferocidade dos animais selvagens, uma vez que a noite de Natal é «noite de tréguas». O seu ponto de referência era o rio, por isso, como não o avistava, o Cavaleiro pensou em retroceder para a aldeia. Este facto acrescido do frio extremo e da escuridão fizeram-no pensar que estava perdido. Foi então que começou a ser perseguido por animais selvagens de que ele via distintamente os olhos a brilharem na escuridão, ouvia o ruído dos seus passos e até viu um urso que ousou pôr as patas no pescoço do seu cavalo. Perante o perigo, sempre repetia que «a noite de Natal era noite de tréguas». Foi nessa altura que se lembrou da oração dos anjos que ouvira na gruta de Belém e rezou fervorosamente a Deus.
E como por encanto, surgiu uma claridade para a qual ele avançou. A princípio pareceu-lhe uma fogueira, mas quando se aproximou apercebeu-se que se encontrava junto à sua casa e que a claridade era a árvore mais alta da floresta que os anjos tinham enfeitado com inúmeras estrelinhas como propósito de o conduzir para junto dos seus são e salvo.
